Son premier album « On How Life Is » sorti en 1999 remporte des critiques élogieuses. Son single I Try s’avère être un énorme succès. Elle obtient avec ce titre un Grammy Award en 2001 et se fait ainsi connaître du grand public. Tout au long de sa carrière, elle collabore avec différents artistes comme Fatboy Slim, The Black Eyed Peas, Slick Rick, Erykah Badu, Santana ou encore Outkast.
 

En 2014, Macy Gray sort un nouvel album « The Way » qui coïncide avec ses 15 ans de carrière, annonçant dans la foulée un concert à la Salle des Fêtes de Thônex / Genève vendredi 20 février 2015. Billets disponibles dès lundi 24 novembre 2014 dans les réseaux Ticketcorner et FNAC.